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首頁-技術文章-受阻、非標準氨基酸的微波輔助多肽固相合成

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受阻、非標準氨基酸的微波輔助多肽固相合成

更新時間:2022-12-29       點擊次數(shù):1469

摘要

介紹

在許多生物學相關的化合物中都可以找到受阻的非標準氨基酸,例如 α-氨基異丁酸 (Aib) N-甲基丙氨酸 ((N-Me)-A)(圖 1)。1-3 然而,包括 Aib  N-甲基化氨基酸已被證明具有挑戰(zhàn)性;第二個甲基引入的空間位阻,無論是在 α-碳還是酰胺氮上,都使得在常規(guī) SPPS 中偶聯(lián)這些氨基酸衍生物變得困難。

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1:位阻、非標準氨基酸

然而,通過使用微波增強的SPPS,與受阻非標準氨基酸相關的困難已被小化。 SPPS 中使用微波能量可以快速有效地完成大體積氨基酸(如 Aib N-甲基丙氨酸)的常規(guī)困難偶聯(lián) 4,5。

材料和方法

試劑

N-α-Fmoc-α-氨基異丁酸獲自 AnaSpec (Freemont, CA)。 Fmoc-N- Me-Ala-OH 獲自 Peptides International (Louisville, KY)。所有其他氨基酸均獲自 CEM Corporation (Matthews, NC),并含有以下側鏈保護基團:Asn(Trt)、Asp(OMpe)Gln(Trt)、Glu(OtBu)、Lys(Boc)Ser( OtBu) Tyr(tBu) 。Oxyma Pure Rink Amide ProTideTM LL  CEM Corporation (Matthews, NC) N,N-二異丙基碳二亞胺 (DIC) CreoSalus (Louisville, KY) 。Fmoc-Gly-Wang Resin LL  NovaBiochem (St. Louis, MO)。哌啶獲自 Alfa Aesar (Ward Hill, MA)。三氟乙saun (TFA)、3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT)、三異丙基硅烷 (TIS) 和乙酸購自 Sigma-Aldrich (St. Louis, MO)。二氯甲烷 (DCM)N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和無水乙mi (Et2O) 購自 VWR (West Chester, PA) 。HPLC    (H2O)    HPLC   (MeCN) Fisher Scientific (Waltham, MA)

多肽合成:GEQKLGAibAibAibASEESLG-NH2

使用CEM Liberty Blue™ 自動微波肽合成儀在Rink Amide ProTide LL 樹脂(離子交換容量: 0.18 meq/g)上以 0.1 mmol規(guī)模制備多肽。用哌啶和Oxyma Pure 在DMF中進行脫保護。使用DMF中的DIC、DMF中的Oxyma Pure 和5倍過量的Fmoc-AA-OH進行偶聯(lián)反應。使用具有 TFA/H2O/TIS/DODT  CEM Razor 高通量肽切割系統(tǒng)進行切割。裂解后,肽在無水乙mi中沉淀并凍干過夜。

多肽合成: VQAibAibIDYING-OH

使用 CEM Liberty Blue 自動微波肽合成儀在  FmocGly-Wang  LL 樹脂(離子交換容量:0.33  meq/g上以  0.1  mmol   規(guī)模制備肽。用哌啶和  Oxyma  Pure    DMF  中進行脫保護。使用DMF 中的 DIC、DMF 中的 Oxyma Pure  5 倍過量的 Fmoc- AA-OH 進行偶聯(lián)反應。使用具有 TFA/H2O/TIS/DODT  CEM Razor 高通量肽切割系統(tǒng)進行切割。裂解后,肽在無水乙mi中沉淀并凍干過夜。

多肽合成:VQ(N-Me-A)(N-Me-A)IDYING-OH

使用 CEM Liberty Blue 自動微波肽合成儀在  FmocGly-Wang  LL 樹脂(離子交換容量:0.19  meq/g上以  0.1  mmol   規(guī)模制備肽。用哌啶和  Oxyma  Pure    DMF  中進行脫保護。使用DMF 中的 DIC、DMF 中的 Oxyma Pure  5 倍過量的 Fmoc- AA-OH 進行偶聯(lián)反應。使用具有 TFA/H2O/TIS/DODT  CEM Razor 高通量肽切割系統(tǒng)進行切割。裂解后,肽在無水乙mi中沉淀并凍干過夜。

多肽分析

在配備有  PDA  檢測器的   Waters   Acquity   UPLC   系統(tǒng)上分析肽,該檢測器配備 Acquity UPLC  BEH  C8  柱(1.7  mm     2.1 x  100  mm。UPLC  系統(tǒng)連接到  Waters  3100   Single   Quad MS   用于結構測定。   Waters   MassLynx    軟件上進行峰分析。使用 (i) H2O   (ii)  MeCN  中的  0.1%  TFA  梯度洗脫進行分離。

結果

Liberty Blue 自動微波肽合成儀上GEQKLGAibAibAibAibASEEDLG-NH2的微波增強  SPPS  產生了  89%  純度的目標肽(圖2)。

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2:GEQKLGAibAibAibASEEDLG-NH2HPLC色譜圖

Liberty Blue 自動微波肽合成儀上的 VQAibAibIDYING-OH 的微波增強 SPPS 產生了純度為 95% 的目標肽(圖 3)。

受阻圖片3.png

3: VQAibAibIDYING-OHHPLC色譜圖

Liberty Blue 自動微波肽合成儀上的VQ(N-Me-A)(N-Me- A)IDYING-OH 的微波增強 SPPS 產生了純度為 86% 的目標(圖 4)。

受阻圖片4.png

4:VQ(N-Me-A)(N-Me-A)IDYING-OHHPLC色譜圖

結論

微波增強的SPPS能夠快速有效的進行大體積氨基酸(如Aib和N-Me-A)的常規(guī)困難偶聯(lián)。常規(guī)合成GEQKLGAibAibAibASEEDLG-NH2 需要40小時且純度 < 10%,但微波增強 SPPS 3 小時內產生目標肽且純度為 89%。 此外,?;d體蛋白衍生物VQAibAibIDYING-OH VQ(N-Me-A)(N-Me-A)IDYING-OH 的合成在 2 小時內完成,純度分別為 95% 86%。 微波增強的 SPPS 已被證明是一種有效的工具,可以大限度地減少SPPS受阻的非標準氨基酸相關的困難。

參考文獻

[1] Mueller, P.; Rudin, D. O. Nature. 1968, 217, 713–719.

[2] Rebuffat, S.; Goulard, C.; Hlimi, S.; Bodo, B. J. Pept. Sci. 2000, 6, 519–533.

[3] Ahmed, G.; Elger, W.; Meece, F.; Nair, H. B.; Schneider, B.; Wyrwa, R.; Nickisch, K. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5569–5575. Collins, J. M. Microwave-Enhanced Synthesis of Peptides, Proteins, and Peptidomimetics. In Microwaves in Organic Synthesis, Third Edition; de la Hoz, A.; Loupy, A.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012; 897–959.

[4] Ben Haj Salah, K.; Inguimbert, N. Org. Lett. 2014, 16 (6), 1783–1785.

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